DOM (päihde)
| DOM | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=C(C=C1OC)CC(C)N)OC |
| Ominaisuudet | |
| Moolimassa | 209.29 g/mol |
| Ulkomuoto | Valkoinen, kiteinen[1] |
| Sulamispiste | 61 °C (334 K) |
2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini (DOM, myös STP englanninkielisistä sanoista "Serenity Tranquility and Peace") on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOM on DOx yhdiste. DOM:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][2]
Kemia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
DOM:n johdannaisia ovat mm. Ψ-DOM (2,6-dimetoksi-4-metyyliamfetamiini) ja Ariadne (1-(2,5-dimetoksi-4-metyylifenyyli)butan-2-amiini). Nämä on mainittu PiHKAL-kirjassa ja niiden kerrotaan olevan ei-psykedeelisiä.[3][4][2]
Muita johdannaisia ovat kuvan 2-DM-DOM, 5-DM-DOM, 2-Et-DOM ja 5-Et-DOM. Nämä kuitenkaan eivät sitoutu yhtä voimakkaasti 5-HT2A reseptoriin kuin DOM. Tämä osoittaa molekyylin sivulla olevien yksittäisten happien läsnäolon tärkeyden sitoutumisessa kyseiseen reseptoriin.[5][6]
Farmakologia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]DOM on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A rseptoriin. DOM:ää käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa. DOB on kiraalinen molekyyli, R-(-)-DOM enantiomeeri toimii voimakkaampana 5-HT reseptorien agonistina.[7]
Annostus ja vaikutusten kesto
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 2–6 mg suun kautta. Kevyt annos on 1–2 mg ja vahva 6–10 mg. Täydet vaikutukset ilmenevät noin 1–2 tunnin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 12–20 tuntia.[8]
Laki
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]DOM on luokiteltu huumausaineeksi Suomessa.[9]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 2C
- Luokka:NBOMe
- Luokka:Psykedeeliset tryptamiinit
- Lysergihapon amidit
- Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Erowid Online Books : "PIHKAL" - #68 DOM www.erowid.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017.
- ↑ a b Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628 ISBN 0963009605 Teoksen verkkoversio.
- ↑ Erowid Online Books : "PIHKAL" - #69 psi-DOM www.erowid.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017.
- ↑ Erowid Online Books : "PIHKAL" - #8 ARIADNE www.erowid.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017.
- ↑ J. R. Eckler, J. Chang-Fong, R. A. Rabin, C. Smith, M. Teitler, R. A. Glennon: Behavioral characterization of 2-O-desmethyl and 5-O-desmethyl metabolites of the phenylethylamine hallucinogen DOM. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior, heinäkuu 2003, nro 4, s. 845–852. PubMed:12957227 ISSN 0091-3057 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University, 2007. Teoksen verkkoversio (viitattu 8.12.2017). (englanti)
- ↑ E. Sanders-Bush, K. D. Burris, K. Knoth: Lysergic acid diethylamide and 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine are partial agonists at serotonin receptors linked to phosphoinositide hydrolysis. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, syyskuu 1988, nro 3, s. 924–928. PubMed:2843634 ISSN 0022-3565 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Erowid DOM Vault : Dosage www.erowid.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017.
- ↑ Edita Publishing Oy: Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista www.finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Erowid-portaali (englanniksi)
- PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
- isomerdesign.com (englanniksi)
| Amfetamiinit |
3C-E | 4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini | Tranyylisypromiini |
|---|---|
| Katekoliamiinit | |
| Katinonit |
4-bromimetkatinoni | Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni | Dimetyylikatinoni |
| Muut |
2C-B | 2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini | Tyramiini |